《从JK重新开始的老年计划》讲述了二之宫小百合的人生重启故事。泡沫经济时期，她曾是个傲慢的大小姐，如今却沦为孤独的中年流浪者。某天，小百合偶然遇到一本名为《老年计划的建议》的书，从中得知“人生中最重要的只有三件事”。就在这之后，她在公园遭到不良少年投掷石块，昏迷醒来时，竟意外回到了高中时代。在那里，她再次见到了高中同学尾上慎二。面对那段曾经任性妄为、彻底失控的高中生活，小百合决定吸取教训，按照老年计划重新度过自己的高中时代。
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