《不能结婚的男人》讲述了桑野信介（阿部宽饰）的故事。年过40的他是一名收入优渥的建筑师，喜欢古典音乐，厨艺也十分出色，却始终保持单身。外在条件看似无可挑剔，信介的性格却十分别扭，言辞尖刻，女人一旦看清他的本性，往往都会毫不留恋地离开。经历一次次感情挫败后，他逐渐认定自己不需要恋爱和婚姻，明明内心藏着难以言明的孤独，表面上却变得更加古怪难相处。
就在这时，信介遇见了从未接触过的女性——医生夏美（夏川结衣饰）。夏美坚强而独特，对信介既不过分亲近，也没有刻意疏远，只是始终以淡然的态度与他相处。这让信介感到困惑，却又不由自主地被她吸引，并在相处过程中慢慢卸下防备。与此同时，与他相识多年的工作伙伴泽崎摩耶（高岛礼子饰），以及住在隔壁的年轻白领田村满（国仲凉子饰），也相继走进他的生活。面对三位性格各异的女性，信介最终会与谁走到一起？这个嘴硬又孤独的“不婚熟男”，能否真正告别单身生活？
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