《初吻50次》讲述了日本青年弓削大辅（山田孝之 饰）的故事。热爱观测星空的他来到夏威夷，一边做兼职导游，一边凭借英俊外表和圆滑手段流连于不同女孩之间。一次偶然的机会，大辅在餐厅遇见了美丽的藤岛瑠依（长泽雅美 饰）。瑠依专注投入的模样深深吸引了他，再次见面时，他主动上前搭话。对一向擅长追求女生的大辅而言，两人的接触原本进展得十分顺利，然而第二天见面时，瑠依却对他态度冷淡，仿佛从未见过这个人。
大辅随后得知，瑠依十年前遭遇过一场车祸，自那以后便无法保留当天之后的记忆，每天都会重新回到车祸前的那一天。并未因此退缩的大辅开始一次又一次地接近她，即使屡遭拒绝也始终不肯放弃。他不满足于短暂的心动与激情，而是希望能与深爱的人一直走下去。本片翻拍自美国同名影片。
喜剧片