《与君相恋100次》讲述了日向葵海（miwa饰）与长谷川陆（坂口健太郎饰）的故事。两人从小一起长大，是关系亲密的青梅竹马，也和好友松田直哉（龙星凉饰）、中村铁太（泉泽佑希饰）共同组建了乐队。一直暗恋葵海的直哉，打算在夏日祭上向她告白；可葵海的心思始终放在性格冷淡、看似孤僻的陆身上。面对陆时而温柔、时而冷漠的态度，她始终无法确认自己在对方心中的位置。
夏日祭当天，乐队登台演出，心神不宁的葵海最终搞砸了整场表演，并在随后遭遇交通意外身亡。可当她再次醒来时，却惊讶地发现自己回到了事发前一周。这段不可思议的经历让她逐渐知晓陆一直隐瞒的秘密，两人的关系也因此迅速拉近。然而，无论葵海怎样努力改变，夏日祭当晚的死亡似乎始终无法避免。为了留住心爱的人，陆一次又一次穿越时空，试图改写注定的结局。
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