《城市乡巴佬》讲述了米奇（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）的故事。他在一家广播电台的广告部工作，三十九岁以前一直以为自己拥有完美而幸福的人生。然而过了这个年纪，他的生活开始逐渐走下坡路：事业陷入瓶颈，内心也失去了原有的安全感，变得一片荒芜。
米奇最好的朋友菲尔（丹尼尔·斯特恩 Daniel Stern 饰）长期生活在强势妻子和岳父的压迫之下，性格因此变得内向而压抑。一天，一个年轻女孩突然出现在菲尔面前，并声称自己怀上了他的孩子。另一位好友艾德（布鲁诺·柯比 Bruno Kirby 饰）虽然已经步入中年，却始终没有摆脱童年创伤带来的影响，对感情缺乏信任，依旧流连于众多女性之间，不愿安定下来。
为了庆祝米奇三十九岁生日，三个各自陷入人生困境的男人踏上了一段荒诞而放纵的旅途。
喜剧片