《好想好想谈恋爱》讲述了四位好友的情感经历。谭艾琳（蒋雯丽 饰）、黎明朗（那英 饰）、毛纳（梁静 饰）和陶春（罗海琼 饰）常常相聚在谭艾琳的小书吧，谈论身边形形色色的男人。
谭艾琳偶尔写作，自认为深谙爱情之道，却在遇到伍岳峰后彻底陷入感情。伍岳峰有过离婚经历，不愿再度走进婚姻，这让谭艾琳在一次次挣扎与反复中逐渐陷入绝望。身为电视台高层的黎明朗性格爽朗，是个坚定的女权主义者，在职场上叱咤风云，却总是吸引年纪较小的男友。向来不向强权低头的她，面对小男友时却不得不迁就对方的各种喜好。
毛纳是一名独立时尚的服装设计师，也是四人中最洒脱不羁的一个。她与不同男人反复分合，始终不为情伤所困，但最终还是毫不犹豫地选择了婚姻。陶春则是传统、温柔而漂亮的好女人，她的目标一直十分明确：找到好男人，拥有好婚姻，再生一个好宝宝。她经历的每段恋爱都朝着这个方向发展，只是命运从来未必会将人渴望的一切如愿交付。
四个好友彼此分享爱恋，也相互安慰情感中的伤痛。在各自追寻爱情与幸福的道路上，她们最终能否得到属于自己的那份幸福？
