《爱情上上签》讲述了刚毕业、初入社会的宅男孙小飞，阴差阳错进入一家服装公司技术部，成为一名IT男的故事。工作之余，他常和同事谢天、大学同学杜西官一起出入公司顶层的公共咖啡厅。这里被大家称为“时尚男女聚集地”，孙小飞也因此结识了同事吴萍、韩露以及一心想成为歌手的徐梓言。
随着相处增多，几个人逐渐熟悉，微妙的情感也悄然滋长。吴萍一直暗恋孙小飞，可孙小飞始终只把她当作哥们儿，两人的感情在误会与波折中缓慢发展。得知徐梓言是富二代后，韩露开始频繁出入咖啡厅并对他展开猛烈追求，但最终，她还是与性格和观念更为契合的杜西官走到了一起。一群时尚青年围绕这间咖啡厅，演绎出一幕幕令人啼笑皆非的爱情喜剧。最终，孙小飞收获了爱情，也迎来了事业上的进一步发展。
