《爱情白皮书1993》中，园田奈美（石田光饰）在大学入学考试时得到挂居（筒井道隆饰）的帮助，从那一刻起便深深喜欢上了他。入学后，奈美再次遇见挂居，并认识了他的三位好友取手（木村拓哉饰）、星香（铃木杏树饰）和松岗（西岛秀俊饰）。五个年轻人因缘相聚，组成了温暖的文学小团体“明日会”。
为了靠近挂居，奈美不断主动接近他，可挂居对她时而亲近、时而冷淡。暑假的烟火大会上，挂居突然吻了奈美，但他若无其事的态度令奈美十分恼火，她转身离去。此后，奈美逐渐与挂居疏远，可在经历了一连串事情之后，她对他的感情反而越来越深。一次，奈美特意准备便当，前往挂居打工的地方，却意外发现他已经有了女朋友。失落离开的奈美没有注意到，挂居始终一副欲言又止的模样，仿佛隐藏着难以言说的苦衷。
奈美最终能否与挂居走到一起？一直暗恋奈美的取手，又会不会鼓起勇气说出自己的心意？五位青春男女的友情与爱情，就这样在《爱情白皮书1993》中交织展开。
