《疯狂玛丽的约会》讲述了玛丽出狱后的生活。这个冲动易怒的女孩因寻衅滋事服刑六个月，重新回到生活中时，却发现周围的一切都已悄然改变，尤其是正在筹备婚礼的挚友沙琳。昔日形影不离的两人逐渐产生距离，但玛丽依然担任着沙琳的首席伴娘。
为了证明沙琳认为自己无法在婚礼前找到约会对象、独自参加婚礼的判断是错误的，玛丽开始认真寻找伴侣。然而，在这个过程中，一个挥之不去的念头渐渐浮现：她也许并不喜欢男生，对沙琳的感情或许早已超越了普通友谊。筹备婚礼视频时，玛丽结识了摄影师杰茜，这段相遇也让她不得不重新面对自己的真实情感。
