好汉两个半第五季中，Jake即将升入初三，这让他十分不安。Charlie和Alan向他讲述了自己噩梦般的初三经历，没想到反而加重了他的恐惧。受到这些故事的负面影响，Jake在开学第一天便中途下了校车，逃回家躲了起来。Charlie和Alan这才意识到，他们讲述的其实是自己内心的担忧，却无意中把这种不安传给了Jake。于是，两人决定教Jake学会面对恐惧，但事情的发展并没有按照他们预想的方向进行。
另一边，Charlie犹豫着是否要和Evelyn外出约会，却意外发现她拥有一家规模庞大的公司。置身于众多美艳富有的女性之间，Charlie一时乐在其中。听到两人相处愉快的传闻后，Alan心生嫉妒。Evelyn随后将Charlie介绍给一位迷人的女士，而这场看似顺利的相识其实都是她精心策划的。她的目的，是让那位女士的丈夫发现妻子出轨，从而彻底结束他们的婚姻。
