庭院深深1987讲述了方丝萦（刘雪华饰）从国外归来后，在当地一所小学担任老师的故事。她格外关心班上的女孩柏亭亭，常常为她补习，亭亭也十分喜欢这位温柔端庄的老师。一天，丝萦偶然遇见一名在雨中追寻着某样东西的盲人男子，得知他正是亭亭的父亲柏霈文（秦汉饰）。虽然双目失明，霈文却对丝萦产生了莫名的熟悉感，并诚恳邀请她担任亭亭的私人教师。
原本准备前往美国与男友完婚的丝萦，不知为何始终无法拒绝霈文的请求，于是留了下来。随着相处日久，她和亭亭渐渐成为真正的朋友，而霈文与妻子欧文琳之间却早已形同陌路。欧文琳整日外出逛街，深夜才回家，夫妻二人几乎没有交流。后来，丝萦在当地一处废墟中发现了一本烧毁大半的日记，每晚悄悄阅读，逐步揭开了柏家尘封已久的往事。
原来，霈文曾有一位妻子章含烟。她原是柏家茶厂的采茶女工，一次晕倒后与霈文相识，两人相恋并结为夫妻。婚后，霈文特意为含烟修建了含烟山庄和玫瑰园，希望她留在家中享受安稳生活。然而，柏老太太始终对含烟百般挑剔，层层误会也让霈文无法彻底化解。最终，柏老太太诬陷含烟与霈文的好友有染，含烟在生下女儿后羞愤投河自尽。悲痛欲绝、又深深思念亡妻的霈文后来借酒消愁，不慎引燃了整座含烟山庄。山庄化为灰烬，而霈文也从此双目失明。
丝萦得知含烟的遭遇后深受触动。一天，柏家来了一位客人，正是当年霈文的好友，他一眼便认出了丝萦……
