《危险关系1988》讲述了侯爵夫人梅特伊（格伦·克洛斯 Glenn Close 饰）与声名狼藉的风流浪子瓦尔蒙（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）之间的危险较量。两人既是情场上的对手，也是彼此匹敌的朋友，惯于把性当作武器，肆意玩弄他人，以打击对方的名誉和地位。
一天，梅特伊提议瓦尔蒙勾引16岁的贵族少女塞西尔（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），让她失去贞洁并因此身败名裂。瓦尔蒙却觉得这个目标毫无挑战，转而将目光投向虔诚美丽、素以贞节闻名的杜维尔夫人（米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰），并以此追加赌注。他最终成功赢得杜维尔夫人的感情，却也在相处中逐渐对她产生了真心。
嫉妒之下，梅特伊唆使自己的音乐教师兼新情人唐斯尼（基努·李维斯 Keanu Reeves 饰）展开报复。瓦尔蒙与唐斯尼决斗时死于剑下，杜维尔夫人悲痛而死，梅特伊也最终落得名誉扫地的下场。
